エンジニア転職で後悔した私の体験談｜失敗を防ぐ5つの対策

「転職したいけど、失敗したらどうしよう...」

実務経験2年目で転職を考えているあなたは、今まさにそんな不安を抱えているのではないでしょうか。同期が年収400万円を超える中、自分は280万円。このままじゃマズいと思う一方で、転職に失敗してもっと悪い環境になったら、と考えると怖くて一歩が踏み出せない。

僕も全く同じ気持ちでした。そして実際に、転職で大きく後悔した経験があります。

当時26歳だった僕は、「とりあえず年収を上げたい」という気持ちで転職を決意。しかし、企業研究が甘く、面接でも重要な質問をしなかった結果、入社後に現実のギャップに愕然としました。

「こんなはずじゃなかった...」

テンプレート業務ばかりの環境、期待していた昇給の微々たる金額、そして何より「もっとちゃんと調べておけば」という後悔。転職活動に費やした時間と労力が無駄になったような気がして、本当に辛い思いをしました。

でも、その失敗があったからこそ分かったことがあります。

エンジニアの転職で後悔する人には、共通するパターンがあるということです。

そして、そのパターンを知って事前に対策すれば、失敗を防くことはできます。

この記事では、僕が実際に体験した転職での失敗と、そこから学んだ「後悔しないための具体的対策」をお伝えします。あなたが同じ失敗を繰り返さないよう、当時の僕が「知っておきたかった」情報を包み隠さず公開します。

転職活動は不安がつきもの...その不安を解消して、自信を持って次のステップに進んでいきましょう！

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なぜエンジニア転職で後悔してしまうのか？【私の失敗体験】

まず、僕が実際に体験した転職での失敗談をお話しします。この体験が、今のあなたと同じような状況にある方の参考になれば幸いです。

テンプレート業務8割の現実にショックを受けた

転職前、僕は「新しい環境でもっと技術力を伸ばしたい」と期待していました。面接でも「様々なプロジェクトに携われる」「最新技術を積極的に導入している」といった話を聞いていたからです。

しかし、入社してみるとギャップを感じる箇所はありました。

配属されたプロジェクトの業務内容は、既存システムの軽微な修正や、決まったパターンでのページ追加作業が中心。要するに、テンプレート業務が大半を占めていたのです。

「これじゃあスキルアップできない...」

入社3週間後には、そんな不安を持つようになってきて、同じ環境での開発がほとんどで、業務がルーティン化していました。

面接で聞いていた「様々なプロジェクト」というのは、確かに複数のプロジェクトはありましたが、どれも似たような開発ばかりなのが現実でした。

もちろん、面接時の僕の認識不足は大きな要因でしたが、当時の僕は、想定していた環境と実際の環境のギャップに戸惑いを感じていました。

昇給制度を事前確認せず年収アップに失敗

転職のもう一つの大きな目的は年収アップでした。前職の280万円から、最低でも320万円は期待していたのです。

面接では「昇給・昇格の機会は十分にある」「頑張り次第で大きく年収を伸ばせる」と説明されていました。でも、その具体的な昇給額や昇格基準について詳しく確認していませんでした。

入社から6ヶ月後、初回の査定結果が出ました。

昇給額：年収ベースで10,000円前後

想定していた昇給額とは開きがありました。ボーナスも前職とあまり変わらず、期待していた年収アップには届きませんでした。

「頑張り次第で大きく伸ばせる」という話は確かにありませんでしたが、その昇給ペースは、僕が期待していたものとは異なる水準でした。

結局は、面接の段階で「昇給制度の具体的な金額や基準を教えてください」と質問していれば防げた失敗でした。

企業研究の甘さを痛感

そもそも、なぜこんな失敗をしてしまったのか。

振り返ってみると、企業研究が圧倒的に不足していたことが根本的な原因でした。

転職活動中の僕は、求人票の情報と面接での説明だけで判断していました。企業のホームページは一通り見ましたが、表面的な情報しか確認せず、以下のような重要な調査を怠っていました：

実際の社員の口コミや評判
過去の採用者のキャリアパス
具体的なプロジェクト内容や技術スタック
昇給・昇格の実績データ
離職率や在籍年数の傾向

「面接で聞けばいい」と思っていましたが、面接では限られた時間の中で、お互いに重要だと思うポイントを中心に話すことになります。

会社の業務内容やSNSやメディアに露出している情報をもっと詳しく見れば、「業務がルーティン化している」「昇給ペースがゆるやか」といった情報は事前に把握できたかもしれません。また、GitHubで社員の活動を調べたり、技術ブログの更新頻度を確認したりすれば、その企業の技術力や成長志向もある程度判断できていたはず。

「もっと調べておけば良かった」

これが、転職から3ヶ月後の僕の率直な感想でした。

エンジニア転職でよくある5つの後悔パターン

僕の失敗体験と、その後の転職活動で見聞きした情報から、エンジニアが転職で後悔するパターンには一定の傾向があることが分かりました。

あなたが同じ失敗を避けられるよう、特によくある5つのパターンをご紹介します。

①「想像以上にルーティン業務が多い」

これは僕も体験した、最も多い後悔パターンの一つです。

面接では「幅広いプロジェクトに携わる」「新しい技術にチャレンジできる」と説明されたのに、実際は既存システムの軽微な修正や、決まった手順でのページ作成ばかり。成長実感が得られず、「このままでスキルアップできるのか」という不安に駆られるパターンです。

よくある誤解

「システム開発」= 新しい技術を使った開発
「様々なプロジェクト」= 多様な技術経験
「スキルアップ支援」= 実際の業務での成長機会

現実のギャップ

システム開発の大部分は既存機能の修正・改修
様々なプロジェクトでも使う技術は同じ
スキルアップ支援は学習補助や研修制度の話

特に、SES企業や受託開発メインの会社でこのパターンが多く見られます。

②「年収が思ったより上がらない」

転職の大きなモチベーションである年収アップ。しかし、期待していたほど上がらないケースが非常に多いです。

典型的な失敗パターン

面接で提示された金額が「年収レンジの上限」だった
昇給制度があっても、実際の昇給額は微々たるもの
残業代が支給されず、実質的に年収ダウン

僕の場合、昇給制度の理解があまく、昇給額が少量だったのが一番の後悔ポイントでした。

見落としがちなポイント

基本給とみなし残業代の内訳
ボーナスの算定基準と支給実績
昇給・昇格の頻度と実際の金額
各種手当（交通費、住宅手当等）の詳細

③「企業文化・働き方が合わない」

技術面や年収面では問題なくても、企業文化や働き方のミスマッチで後悔するパターンも多いです。

よくあるミスマッチ例

コミュニケーションスタイル：チャット中心 vs 対面重視
評価基準：成果重視 vs プロセス重視
働き方：リモートワーク vs オフィス出社
意思決定プロセス：トップダウン vs ボトムアップ
残業・休日出勤：当たり前 vs 基本的になし

特に、前職が自由度の高い環境だった場合、管理が厳しい企業に移ると強いストレスを感じることがあります。

僕の転職先は、前職よりもかなり管理が厳しく、細かい報告や承認プロセスが多い会社でした。自分のペースで仕事を進められるとありがたい気持ちもあって、日々のストレスが少しずつ蓄積していきました。

④「技術スキルが身につかない環境」

エンジニアとして最も重要な技術スキルの成長が期待できない環境への転職は、長期的なキャリアに大きな影響を与えます。

スキルアップできない環境の特徴

古い技術のメンテナンス業務が中心
新しい技術への投資や学習支援がない
メンターやスキルの高い先輩がいない
コードレビューや技術共有の文化がない
決まった手順での作業が多く、考える機会がない

僕の転職先も、まさにこのパターンでした。レガシーシステムの保守運用が中心で、新しい技術を学ぶ機会がほとんどありませんでした。

同世代のエンジニアがモダンな技術を身につけていく中、自分だけ取り残されているような焦りを感じていました。

⑤「キャリアパスが見えない」

将来的にどんなキャリアを歩めるのか、昇進や成長の道筋が見えないことへの不安も大きな後悔要因です。

キャリアパスが不透明な会社の特徴

技術職の管理職が少ない（営業出身の管理職ばかり）
昇進基準が曖昧（年功序列 or 社長の一存）
技術以外のスキル（営業、マネジメント）が重視される
専門技術を極める道がない
ロールモデルとなる先輩エンジニアがいない

転職前は「とりあえず今より良い環境に」と考えがちですが、3年後、5年後の自分がどうなっているかを想像できない会社への転職は、長期的に見ると大きなリスクです。

転職前には、中長期的に自分がどんな技術を身につけて、どんな案件に携わりたいか、詳細にプランを練っておくべき。

Reference Article.

エンジニア面接のキャリアプラン攻略法！現役の例文や人事目線の注意点を徹底解説

転職で後悔しないための3つの対策【実体験から学んだ教訓】

失敗を経験したからこそ分かった、転職で後悔しないための具体的な対策をお伝えします。僕が「当時の自分に教えてあげたい」と心から思う内容です。

① 面接で心証を悪くしない質問テクニック

転職で失敗しないためには、面接で重要な質問をする必要があります。しかし、聞き方を間違えると「この人は疑り深い」「うちの会社を信用していない」と思われてしまうリスクも。

実際に僕が学んだ、自然に重要な情報を引き出せる質問方法をご紹介します。

昇給制度の確認方法

❌ 避けたい質問 「昇給額はいくらですか？」「年収はどのくらい上がりますか？」

⭕ 効果的な質問 「将来のキャリアプランを考える上で、昇進・昇格の仕組みについて教えていただけますか？どのような評価基準で、どのようなタイミングで査定が行われるのでしょうか？」

この聞き方なら、昇給制度について詳しく知りたいという前向きな姿勢として受け取ってもらえます。回答の中で具体的な昇給額や昇格基準を確認できれば、入社後のギャップを防げます。

業務内容の詳細確認法

❌ 避けたい質問 「本当に成長できる仕事はありますか？」「テンプレート業務ばかりではないですか？」

⭕ 効果的な質問 「入社後の具体的な業務の流れを教えてください。1日、1週間、1ヶ月のスケジュール感や、担当させていただける案件の種類について詳しくお聞かせください」

「将来的に挑戦できる技術や領域があれば、ぜひ教えてください」

具体的な業務内容を聞くことで、実際の仕事の中身を事前に把握できます。曖昧な回答しか得られない場合は、業務内容が固定化されている可能性があります。

労働環境の実態把握法

❌ 避けたい質問 「残業は多いですか？」「休日出勤はありますか？」

⭕ 効果的な質問 「チームの皆さんは、どのような働き方をされていますか？繁忙期と通常期での違いや、ワークライフバランスの取り方について教えてください」

「リモートワークや柔軟な働き方への取り組みがあれば、お聞かせください」

働き方について関心があることを前向きに伝えながら、実際の労働環境を確認できます。

② 絶対に避けるべき失敗パターン

最後に、僕の経験から「これだけは避けてほしい」という失敗パターンをお伝えします。

「とりあえず転職」の危険性

現職への不満が強いとき、「とりあえず今より良い会社に転職しよう」と考えがちです。しかし、明確な目的なしの転職は高確率で後悔します。

転職前に明確にすべきこと

現職の何が不満で、転職で何を解決したいのか
3年後、5年後にどんなエンジニアになりたいのか
そのために必要なスキルや経験は何か
転職先でそれが実現できる根拠があるか

年収だけで判断するリスク

年収アップは重要な要素ですが、それだけで転職先を決めるのは危険です。

年収以外の重要な要素

技術成長の機会：将来の市場価値向上
働き方の柔軟性：ワークライフバランス
人間関係・企業文化：日々のストレス軽減
安定性・将来性：長期的なキャリア安全性

年収が50万円上がっても、ストレスで体調を崩したり、スキルアップできずに将来の転職で不利になったりすれば、結果的に損失の方が大きくなります。

③ 企業の実態を見抜く調査方法

面接だけでは得られない情報を、事前調査で補完する方法をお伝えします。僕が転職に成功した際に実際に行った調査手法です。

口コミサイトの正しい活用法

口コミサイトは貴重な情報源ですが、見方にコツがあります。

信頼できる口コミの特徴

具体的な数字や事例が含まれている
良い点と改善点の両方が書かれている
投稿日が比較的新しい（1-2年以内）
職種や部署が明記されている

僕は複数の口コミサイトを確認し、共通して指摘されているポイントを重視するようにしています。

企業HP以外にもSNS・メディアに露出されている実績をチェック

企業の公式HPは良い面ばかりが強調されがちです。より客観的な情報を得るために、HP以外での企業の発信や露出をチェックしましょう。

チェックすべき情報源

企業公式SNS：TwitterやLinkedInでの発信頻度、内容の質、社員との交流
技術メディアでの掲載：Qiita、Zenn、技術ブログでの記事投稿、技術力の実証
勉強会・カンファレンス：登壇実績、技術イベントの主催・協賛状況
オープンソース貢献：GitHubでの企業アカウント、社員の個人活動
業界ニュース・プレスリリース：最近の事業展開、技術的取り組みの発表

実際の確認ポイント 技術系の発信が活発な企業は、エンジニアの学習意欲や技術レベルが高い傾向があります。逆に、公式HPでは「最新技術を積極導入」と謳っていても、実際の技術発信が少ない場合は注意が必要です。

僕が転職に成功した企業は、社員が個人ブログで技術記事を書いていたり、勉強会で積極的に登壇していたりと、外部での活動が活発でした。こうした情報から「本当に技術に前向きな会社なのか」を事前に判断できます。

求人票の注意深い読み方

求人票には、実は多くの情報が隠されています。

チェックすべきポイント

給与レンジの幅：「250万円〜450万円」のように幅が広すぎる場合、実際は下限に近い可能性
業務内容の具体性：「システム開発」だけでなく、使用技術や開発フローまで書かれているか
求める人物像：「協調性」「チームワーク」ばかり強調している場合、個人の裁量が少ない可能性
掲載期間：同じ求人が長期間掲載されている場合、離職率が高いか条件が厳しい可能性

とは言っても、求人票に書いてあることってどの情報をどこまで信用していいか、判断が難しいところ。エンジニア特化型エージェントで、キャリアアドバイザーに聞く方法もあって、自分のスキルなら求人票の給与レンジのうち、どのラインを狙えるか教えてもらえたりできます。

僕もエージェント使いつつ転職していたので、おすすめのレバテックキャリアのリンクだけ貼っておきます。

IT・Web業界での転職なら【レバテックキャリア】

The Service Aid Your Career.

知名度と実績で言えばレバテックキャリアがおすすめ！筆者も利用済のサービス

後悔しない転職を実現する次のステップ

ここまで読んでいただき、転職への不安が少しでも解消されたでしょうか。最後に、あなたが実際に行動を起こすための具体的なステップをお伝えします。

今すぐできる転職準備チェックリスト

転職を成功させるためには、段階的な準備が重要です。以下のチェックリストを参考に、できることから始めてみてください。

情報収集・企業研究

✅ 業界・職種の情報収集

転職したい業界の動向、将来性を調査
求められるスキル・経験の傾向を把握
年収相場や働き方の実態を確認

✅ 具体的な企業リサーチ

興味のある企業を10-20社程度ピックアップ
各企業の事業内容、技術スタック、企業文化を調査
口コミサイト、社員のSNS等で実態を確認

✅ 転職活動の戦略立案

応募順序と優先度を決定
面接での質問項目を準備
志望動機と自己PRのブラッシュアップ

応募準備・書類作成

✅ 履歴書・職務経歴書の作成

これまでの経験を棚卸し、実績を数値で表現
志望企業に合わせたアピールポイントを調整
第三者にチェックしてもらい、客観的な意見を取り入れる

✅ ポートフォリオの整備

これまでの開発実績をまとめる
GitHubのプロフィールとリポジトリを整理
技術ブログがあれば内容を充実させる

自己分析・目標設定

✅ 転職理由の明確化

現職の何が不満なのか、具体的に書き出す
転職で何を実現したいのか、優先順位をつける
絶対に譲れない条件と、妥協できる条件を分ける

✅ キャリアプランの設定

3年後、5年後のなりたい姿を具体的にイメージ
そのために必要なスキル・経験をリストアップ
現在のスキルレベルと目標のギャップを把握

ただ、このキャリアプランとか、面接の採用担当者に刺さるような転職理由の具体化とか、正直難しいと思います。

その辺り、僕も実際に転職時に使っていた「エンジニア特化型エージェント」を活用するのがおすすめ。1人で進めるより、プロのエージェントと組んだ方が成功率が上がります。

私が実際に使ったエンジニア特化型エージェント活用のすすめ【実体験レビュー】

転職活動では複数のエージェントを併用することが重要ですが、特にエンジニア特化型のエージェントを強くおすすめします。

エンジニア特化型エージェントの最大の魅力は、技術的な話が通じることです。一般的な転職エージェントだと「React」「TypeScript」といった技術名を言っても理解してもらえないことがありますが、エンジニア特化型なら技術レベルや成長性を正確に評価してもらえます。

また、企業の技術スタックや開発体制についても詳しく教えてもらえるため、「入社してみたら想像と違った」というミスマッチを防げます。僕自身、エンジニア特化型エージェントを通じて「この会社は本当にモダンな開発をしているのか」「レガシーシステムの割合はどの程度か」といった具体的な情報を事前に把握できました。